当然，在董昭的仕途生涯也并非完全一帆风顺，期间也曾出现过一些小小的波折。首先，董昭曾经受到被曹丕誉为"直臣"的苏则的无情讥讽："（苏则）征拜侍中，与董昭同寮。（董）昭尝枕则膝卧，（苏）则推下之，曰：'苏则之膝，非佞人之枕也'"(19)。其次，虽然董昭位高权重，但是也有一些朝臣并不买账。司马芝就是其中的一位："会内官欲以事讬芝，不敢发言，因芝妻伯父董昭。昭犹惮芝，不为通"（20）
另外，董昭也有过失势的时候，不过依靠自己的机智，董昭很快又得到了重用："董昭为魏武帝重臣，後失势，文、明世入为卫尉，昭乃厚加意于侏儒。正朝大会，侏儒作董卫尉啼面，言昔太祖时事，举坐大笑。明帝怅然不怡。月中为司徒"（21）。
