如果说在战场上运筹帷幄、算无遗策是董昭的一部分特质之外，那么，他在错综复杂的曹魏政坛更是历经三世，位高权重，可谓十足的政坛不倒翁。在曹操被封魏公之前，董昭就已经凭借自己的军功先后担任过河南尹、冀州牧、徐州牧、魏郡太守等地方行政长官，后来又任职于曹魏中枢，担任过谏议大夫、司空军祭酒的职务。
建安十七年（公元212年），董昭首先提议"宜修古建封五等"为曹操封公提供制度上的依据，结果遭到荀彧的反对，导致荀彧被迫自杀。在随后的一年，曹操"遂称魏公"（17）。建安二十一年（公元216年），曹操终于被封为魏王。陈寿在本传中毫不客气地写道："后太祖遂受魏公、魏王之号，皆（董）昭所创"。对于董昭的所作所为，清代何焯评价到："（董）昭自顾才谋非荀、郭之俦，遂首为谄邪，以媚于操，时操势已成，故不为耿苞耳"（18）
至于曹操称王的是与非，不是本文讨论的话题。笔者并不认为董昭就像何焯所言的"首为谄邪"，所谓识时务者为俊杰，董昭只不过是在正确的事件、正确的地点，做了一件正确的事情，他也因此得到了曹魏集团的赏识和重用。魏文帝期间，董昭更是担任过大匠、大鸿胪、侍中、太常、光禄大夫、给事中、太仆等要职；魏明帝期间，董昭也曾出任过卫尉、司徒。
