公元194年，刘备时任豫州刺史，陈群是他的跟班，为别驾（州刺史的主要助手，类似于现在的第一机要秘书）。当时陶谦病死，打算将徐州让给刘备，这天上突然掉下块大肥肉，换谁都忍不住，况且刘备当时也需要壮大队伍。
就在刘备打算前去接手之时，陈群说话了："现在袁术的力量还是很强大的，如果我们现在就去取了徐州，一定会与袁术发生争斗。此时要是吕布乘机来袭击我们的后方，那到时候即便我们得到了徐州，事情也肯定不会有好结局的。"可刘备根本就不听，还是执意要东去徐州与袁术争战。后来吕布果然发兵突袭了下邳，接着又派兵前去助攻袁术，最终刘备大败，落荒而逃。
此时的刘备这才悔恨当初没有听从陈群的劝告，但为时已晚。而陈群在经过了这件事情之后，觉得刘备不是自己想要侍奉的明主，于是便心灰意冷地离开了刘备，回到了徐州避难。
刘备对于他的离开也是自感惭愧，但是没好意思拉下脸去挽留。这事儿之后刘备才知道明主要想得到贤人就必须要卑躬屈膝，于是这才有了后来的三顾茅庐。
