朱元璋是一个比较保守的人，立储大事必定会三思而行。早在洪武元年（1368年）朱元璋立嫡长子朱标为太子，便为大明王朝定下了皇位继承制度，即"嫡长子继承制"，朱元璋之所以早早就立朱标为太子，正是为了皇位的合法继承树立一个正式的原则，目的是为了杜绝将来在皇位继承问题上产生纷争，避免诸子相残，危及王朝的统治。
太子朱标从小就被朱元璋寄予厚望，聘名师教之以学，朱标也非常争气，但他在很多方面都不像他的父皇，朱元璋尚武，实行高压的铁腕政策，而朱标性情温和有儒雅，这一点显然和朱元璋的期望有很大的差距。分封在北平的燕王朱棣，军事才能在朱元璋诸子中算是比较突出的，不过，为了王朝的长远利益着想，朱元璋依然把朱标当做是最恰当的继位人选。
朱标在三十七岁的盛年去世，使得朱元璋不得不重新考虑继任人选。按照明朝皇位继承制度，嫡长子不在则理应立嫡长孙为皇太孙，朱标的长子朱英雄幼年夭折，朱允炆就是事实上的嫡长孙。朱允炆和乃父懿文太子朱标性格很像，同样性格温和而有教养，而且朱允炆极重孝道，这一点也让朱元璋很是喜欢。
朱元璋最后立朱允炆为皇太孙，正是出于明朝自他订下的"嫡长子继承制"出发，不敢因自己一人之喜欢选择，而使后世的皇位继承陷入混乱。但皇太孙年轻暗弱，恐怕并不是他那些皇叔的对手，所以在他确立朱允炆为皇太孙后，一面大兴刑狱继续屠戮功臣，一面命所有成年的皇子即刻就藩藩国。临死前，还密命驸马梅殷辅佐新君，可惜他的这一手安排，最终还是无法避免"靖难之役"的发生。
