1990年，上海证券交易所成立，捞到第一桶金的杨怀定随即转战股票市场。
然而当时上海的股票市场非常低迷，很多人都不相信这个新兴的概念。
“1990年底，上海证券交易所开业的第一天，我一个人独揽了交易量的一半，这在当时引起了轰动。”杨怀定回忆到。当时，杨怀定坚定认为国家设立证券交易所，一定会有大发展，自己没有理由不积极参与。
真正令杨怀定一炮而红的则是1993年的上证市场，当时的整个市场气氛非常激烈，沪指更是从400点一路上涨至1500点，很多人都说这些大盘毕竟会涨到1800点，但是杨百万不这么认为，同时还劝告各大散户不要冲动，但是没有人听见他的话，纷纷听从那些股评家的大涨预言，最终大盘暴跌至1000点一下，而杨怀定早在1500点的时候就已经抛售完毕。这一次“股神”的名号响彻全国。
而从炒国债到炒股票，每次进出市场的资金达到上百万元，那时候人们就给了他“杨百万”这个形象的称号。
淡出视线后依然生活在股票的世界里
很多年轻人可能没有听过“杨百万”的名字。
主要是因为此后中国股市从蹒跚学步到发展壮大。“杨百万”这样的个人大户开始从中心舞台逐渐淡出，成了数以万计中国普通股民中的一员。
但他生前始终生活在股票的世界里，他的家和他的证券工作室，都位于上海市闸北区的一所环境优雅的住宅小区里，工作室里都是跟着杨百万学炒股的股民。在他的办公桌上，同时摆放着三台笔记本电脑，一台记录着股市大盘的走势，两台监控着他所关注的股票行情，时时地提醒学员要注意的情况。每天早上股市开市之前到达工作室上班，3点股市闭市后下班，这就是老杨一天的生活。
而到双休日的时候，老杨又会接受到全国很多地方的邀请，飞到各地去做讲座，股票成了他生活里重要的一部分。
学历不高的他还先后出版了《要做股市赢家》等5本专著，并和儿子一起开发出了“杨百万决策操作系统”软件。
2007年，杨百万曾上过《鲁豫有约》，那一期的主题是股民沉浮记。
陈鲁豫：那个时候的一百万等于今天的好几千万吧?你当时一百万是放在一个存折，还是几个存折呀?
杨百万：全部现金，没有存折。当时没有一百，没有五十的，都是十块的。
陈鲁豫：我很好奇，十块一张的，然后一百万得有多大啊?
杨百万：一封是一斤二两，我都秤过，一封就是一万块一叠。
陈鲁豫：一万块是一斤二两，一百万就一百多斤，比我还要重呢!那你们家都放哪儿啊?
杨百万：挺简单的，往橱顶一放就行了。那时候我最担心的就是坐火车，这个箱子往火车上一放，就怕它那个手柄裂掉以后掉下来，肯定散落一地。现在这个社会治安，如果有人知道你这一箱是一百万，至少五个城市都跟着你，把你杀了。我带着一百万麻烦特多，因为当时进出火车站要检查危险品的，一打开多危险啊，他X光一照，哇!都是人民币!所以我老在火车站被人家扣留下来，他想这个人非偷即抢。坐飞机都给人家盘查，因为X光照出是人民币。
