从公元184年起兵到公元208年，张飞跟着刘备过了24年不堪回首的苦日子，居无定所颠沛流离。直到208年赤壁之战后，刘备才拥有了人生第一块根据地荆州，事业才有了起色。
从建安十三年到建安十八年，张飞一直和刘备一起驻守荆州，期间还上演一出"截江夺斗"的精彩好戏。建安十八年，刘备攻打益州，遭到刘璋激烈抵抗。张飞跟随诸葛亮离开荆州，带兵入川增援，由此进入军事生涯中的辉煌时期。
益州之战中，张飞和赵云带来的荆州军团身手不凡，二人分兵挺进，势如破竹，赵云攻克江阳、犍为郡，张飞则先后攻克江州，收降老将严颜，又向北攻克巴西郡、巴郡。建安十九年，益州全境终于落入刘备之手。张飞被封为巴西太守，驻守巴西郡，从此在这里一呆就是7年。
建安二十四年，刘备与曹操展开汉中争夺战。最终刘备在定军山之战中打破曹军，阵斩夏侯渊，取得了汉中之战的完胜。汉中，作为蜀汉继荆州、益州之外的第三大根据地，在刘备战略布局中具有无可比拟的重要性，汉中太守的人选也成为瞩目焦点。
