公元573年，他出生于一户世代务农的平民家庭，年轻的时候当过小官，受到乡亲们的赞许。因为他的功绩和品格，他父亲去世时，有一千多人慕名而来为他父亲送葬，可见窦建德早在年轻的时候就已经有了良好的广大群众基础了。
611年，窦建德跟随朝廷去征伐高句丽，当了二百人长。因受朝廷的猜忌，窦建德全家被杀，他只能被迫反隋，凭借着手底下的200人，逐渐发展壮大成为了万人军团。有一些是因为他的品格高尚，对俘虏的将士以礼相待，引得更多的隋朝精兵和谋士来投靠。
窦建德为何会如此深入民心，还是因为他所统治下的夏国与其他势力不同。他鼓励大家发展生产，勤于耕种，百姓们安居乐业。那么多的割据势力，唯独他的夏国没有流寇滋生，没有人风餐露宿，要知道这还是在战争乱世期间。
史书上说，夏国在建立之初还没有人才辅佐窦建德，但是一介平民出身的他已经很有远见地下令兴修水利。此外他"无暴虐及民，无淫凶于己"，留下了爱民如子、知义尚仁、贵忠爱贤的美名，史书的记载无不透露出对他的赞美。
