208年孙权为了报父仇，第三次讨伐黄祖，黄祖用两艘艨艟巨舰扼守沔口（现在的湖北汉口）。黄祖在江面设置防御工事，用宽大的棕榈叶编织的缆绳将战船绑在大石头上，并在战船上布置了一千多名弓弩手，向进攻的吴兵放箭，孙权的士卒着甲率低，因此伤亡惨重，士兵畏惧停滞不前。
在危急时刻，董袭和凌统挺身而出，带领一百名敢死士，身披两层铠甲防舰，乘坐快船，发动进攻。身大力不亏的董袭，亲手斩断两根巨大无比的缆绳，黄祖的巨舰顺流而下，孙权的军兵乘胜追击，最终擒杀黄祖。孙权在庆功宴上，向董袭敬酒表彰，董袭此战扬名，而砍断缆绳的宝刀，也被命名为断蒙刀。
213年，曹操南征孙权，发兵濡须口。孙权听从吕蒙的建议，在当地水口筑坞拒敌，董袭跟随孙权一并出征。孙权交给董袭五艘楼船，跟濡须坞互为掎角之势。董袭领命，不曾想白浪滔天，狂风骤雨，部将向董袭请求弃船登陆，但是董袭听后勃然大怒，说自己肩负主公的重任，在此御敌，怎能逃走，并下令将十几名逃兵全部斩首。但董袭的部下看到恶劣的自然天气，比董袭的军法还可怕，纷纷乘坐小船逃跑。楼船的受风面积大，半夜翻覆于江中，董袭与舰同沉。
董袭死后，宝刀沉入江中，下落不明。孙权听闻凶信后，换上丧服为董袭吊孝。虽然历代文人墨客都称赞董袭最后是在忠心为主，但董袭愚忠，不知道变通，机械死板的执行命令，最后无辜溺亡，还连累很多部下。既没完成主公孙权交给的任务，还草率的献出自己的生命，非常不值。
