孙策英年早逝后，董袭因为是兄长亲手提拔的元宿老将，而受到孙权的信任。吴夫人召见张昭和董袭，询问江东现状。董袭的豪言壮语打消了孙权母亲吴夫人（小说中吴国太）的顾虑。小说中孙策病笃时曾言"内事不决问张昭,外事不决问周瑜。"
可见董袭在吴夫人心中的地位，跟张昭、周瑜一般，要高于其他旧将。董袭看到孙权尚小，想到孙策的知遇之恩，所以他每逢战事，都身先士卒，冲锋陷阵，舍死忘生。很多盘踞在江东地区的山贼强盗，都被董袭剿灭，以至于敌人看到董袭的旗帜后，吓得望风而逃。
"红粉送佳人，宝刀赠烈士"据南朝时代的医学家、文学家陶弘景编写的《古今刀剑录》中记载：董袭曾亲手打造了一把宝刀，吹毛断发，削铁如泥，董袭经常带着这把刀上阵，克敌制胜。
