许褚是曹操手下一员猛将，武艺出众，敢打敢拼。自典韦去世以后，许褚更是成了曹操手下的头号打手，有"虎痴"之称。许褚对战过不少名将，其中包括典韦、吕布、关羽、张飞、赵云、马超、庞德等顶尖高手。特别是葛陂斗典韦、渭河战马超，也是《三国演义》中最经典的几次战斗之二。
不过许褚在战斗中也失利过，比如在下邳之战他就被关羽击败过，而在穰山之战许褚和李典、于禁联手没能挡住赵云，也是一大污点。然而对于许褚来说，最恐怖的敌人莫过于张飞。在演义中许褚四次遭遇张飞，这位能和吕布战二十合不分胜负的勇将次次秒败，也是郁闷至极。
许褚第一次遇到张飞是在火烧新野之战。此战许褚和曹仁中了诸葛亮的计，在新野城中被烧了一个焦头烂额。好不容易逃出火场，又遇到了赵云、糜芳、刘封等人截杀。厮杀到天明在白河又被关羽放水淹了个人仰马翻。等到从河里逃出一条生路，许褚就遇到了张飞。
可怜此时的许褚人困马乏，十成武艺最多只有五成，遇到张飞自然不敢力敌，夺路而逃，狼狈不堪。
