在《三国志》记载，"权遣使替子索羽女，羽不许，骂辱其使，权大怒。"孙权曾经派使者向关羽为儿子求亲，但是关羽看不上孙权，所以拒绝了他还辱骂了使者。在《三国演义》中还添加了一句"虎女焉能嫁犬子！"。所以从这里得出，关羽对孙权一向是看不上，甚至鄙视的态度，那么他怎么可能会投降孙权。
所以结合《三国志》中他遣使请降的记载，很可能是为了迷惑孙权，拖延时间等待救援。毕竟在之前也有投降曹操的先例，而历史上的关羽更加权达经变，能屈能伸，不是迂腐古板之人。所以他选择假意请降，要么拖延时间，要么趁机突围。
孙权面对关羽的请降，最后也是选择了拒绝。《三国志》中，在孙权接到了关羽请降的消息之后，召集群臣商议。其中一个谋士认为关羽并非真心想要投降，"权问范曰：'竞当降否？'范曰：'言降诈耳。'"他看穿了关羽请降不过是拖延之计，再加上关羽有投降曹操后出走的先例，于是孙权没有答应，直接下令攻城。
终于在建安二十四年，也就是公元219年的十二月，关羽和儿子关平在突围前往益州的路上被潘璋、马忠捕获，于临沮被害身亡，时年58岁。虽然历史上的关云长，或许和我们印象中有所出入，但是就忠义勇武而言，同样是冠绝历史的人物，也同样值得我们敬佩和尊重。
