就这样，从北周到隋朝，窦建德逐渐长大。但因为不是出身大世家，所以也很难入仕。就算人缘很好，也只能勉强做个里长之类的小官。在这期间，窦建德因为这点官家身份，结识了诸如孙安祖之类的一些人。这些人，后来在隋末都曾佣兵自立，成为一方势力的领袖。不过当时，窦建德家里还勉强过得去，所以也没被逼的走投无路，非得起义的地步。
但是，到了大业七年之后，一件偶然事件的发生，彻底改变了窦建德的命运。
因为当时窦建德人缘特别好，认识的各路草莽也比较多。所以这些草莽势力四处劫掠的时候，往往都会避开窦建德家里这边。但这件事，却引来了县官的怀疑，认为窦建德和这些盗匪有勾结。所以一声令下，将窦建德全家老小全都抓了起来，然后一个没留，全都杀掉了！
窦建德当时到底有没有跟盗匪勾结，这件事并不好说。但毫无疑问，当时的那些草莽，窦建德确实都认识。人家可能也确实是因为窦建德的原因，所以避开了他的家乡。不过，就算这样，那位县官的做法，毫无疑问，肯定是太过分了。
