《明季北略》记载，杜松为人耿直豪爽，出言无所顾忌。他很看不起读书士人出身的文臣，经常说："老夫一字不识，但我却从不学读书人贪财害人！"为此没少得罪人。杜松打仗有个习惯，很不喜欢刺穿盔甲，甚至经常赤膊上阵，为此全身伤痕累累，如婴儿出的疹子。部下劝他穿盔甲，他笑道："老夫束发从军，不知甲重几许！"坚持不穿。
万历末年，他先后担任西北、东北一带的防务，多次击败胡人，斩获甚多，但他性情暴躁，经常会做一些出格的事。有一次他出师不利，受到上司责罚。结果他一时想不开，竟然放火焚烧器械仓库和粮草，自称要出家为僧，犯了重罪。但万历皇帝念他是个人才，没有深究，只是把他削职为民，回家闲居。
后来，明朝征伐后金，调集大军，万历皇帝再度让他出山。杜松慨然上任，担任四路大军中的主攻队伍，率军挺进后金老巢赫图阿拉。万历皇帝此次志在必得，一心要犁庭扫穴，彻底铲除努尔哈赤，永绝后患。因此都是征调的精兵强将，堪称明朝当时的最豪华阵容。各路大军士气高昂，但也存在轻敌倾向。
