西湖是贾似道的游乐之地，当时就有"朝中无宰相，湖上有平章"的民谚。有一天，他与众姬游西湖，一姬见到两个少年男子，赞叹了一声"美哉，二少年！"似道就说："你愿嫁他，我就让他们来聘你。"不久，他召集众姬，说是少年送来了聘礼。大家打开一看，大惊失色，竟是那姬女的头颅。这个故事就是后来《红梅阁》与《李慧娘》的蓝本。
咸淳四年（1268年），蒙古兵围襄阳，咸淳五年（1269年）围樊城。咸淳六年（1270年）贾似道又倦勤称疾求去，度宗一再涕泣挽留。不获已，优诏令似道六日一朝，一月两赴经筵。又诏令入朝不拜，每逢似道罢朝，度宗必避位起立，目送之出殿廷而后方坐，继又诏许似道十日一朝。那时蒙古兵围攻襄樊，紧急万状。而似道日坐葛岭，起造楼阁亭榭，作堂名半闲堂，在堂中塑造起自己的肖像。取宫人叶氏及娼尼有美色者,纳以为妾。日与诸姬妾纵淫乐,或斗蟋蟀为戏。荒淫无状，人不敢窥其第。似道又酷嗜宝玩，建造了一座多宝阁，收藏天下的宝物，常一日一登临。
后来生活日益糜烂，累月不朝，有言边事者、辄加贬斥。一日，度宗问似道："襄阳之围已三年，奈何？"似道答称："北兵已退，陛下何得此言？"度宗告以适有女嫔言之，似道便着人将女嫔害死。由是边事虽急，无人敢言。似道专恣日甚，畏人议己。
一则是贾似道的牢笼有方，再则也是国事阽危，读书人也无暇发表议论。是年七月度宗驾崩，皇子嘉国公?（音显）即位。帝?年方四岁，由太后称制，国事仍一决于贾似道。是年元兵又攻下鄂州（武昌），朝廷震动。三学生及群臣上疏说："非师相亲自出马不可"，贾似道无可委卸，这才以都督诸路兵马名义，开府临安，而以孙虎臣总统诸军。明年是德祐元年（1275年），贾似道出师临江，孙虎臣全军崩溃，似道退至扬州。
这时才有人上书，请诛似道以正误国之罪。太皇太后说："似道勤劳三朝，安忍以一朝之罪，失待大臣之礼。"诏授似道醴泉观使，罢平章都督。此外，罢除所建买田之制，将收买之公田发还原主，以平民怨。似道一旦兵败失位，于是向之阿附似道者都群起而攻之。三学生及台谏侍从也都纷纷上书，请诛似道以谢天下。
太后乃下诏降贬似道于婺州。婺州人闻似道将来，作露布文群起而逐之。于是再徙似道于建宁（福建建瓯）,有翁合上书痛斥似道说："似道似妒贤无比之林甫，辄自托于伊周。以不学无术之霍光，敢效尤于莽操。其总权罔上，卖国召兵，夺权虐民，滔天之罪，人人能言。迫于众怒，仅谪建宁。夫建宁实朱熹讲道之阙里，虽三尺童子，亦知向方。闻似道名，咸欲呕唾、况见其面乎? 乞远投荒昧，以御魑魅！"太后不得已，再将似道贬徙循州（广东龙川)，遣会稽县尉郑虎臣为押解。虎臣与似道有仇，押解到漳州，将似道杀死。似道虽死。南宋亦随之而亡。
贾似道入主朝政前，尚有作为。其后，专擅朝政达十七年，主政之初，虽有改革弊政的举措，但既夹带私货，也不得要领，难挽狂澜于既倒；其后更是"专功而怙势，忌才而好名",刚愎自用，排除异己，怠忽朝政，纵情享乐，置国家命运于不顾，在导致南宋土崩瓦解的同时，也使自己身败名裂。后人评论他"阃才有余，相才不足"，宋代称安抚使、制置使为阃帅，也就是说，贾似道在这一方面是个人才；至于做宰相，则做得一塌糊涂，恐怕主要是不具备宰相之器，才不足倒还在其次。
