后来，典韦被升为校尉，也就经常待在了曹操身边成了一个贴身弹力保镖。白天的时候常常站立在曹操身旁，夜晚就在大帐附近随便找个地方歇息，以地为床，盖天而睡，很少回自己的住处。典韦生性豪爽，饭量也大得惊人，是常人的数倍，也喜欢喝酒。每次曹操赏赐酒食，典韦也毫不推脱，总是纵情吃喝，一碗饭没多久就又要旁人为其添饭添酒，曹操说他非常豪壮。
然而，如此之人，下场却非常悲催，若是战死沙场也算是一种荣耀，只可惜，色字头上一把刀，英雄难过美人关，我说的不是他，而是曹操，因为他成了曹操好色的替死鬼。
197年，曹操南征张绣，张绣望风而降，曹操就非常高兴，邀请张绣及其将领一起吃个饭刷下感情。行酒时，典韦拿着斧头站在曹操身后，曹操走到哪，典韦就跟到哪，直至酒宴结束，大家都不敢仰视。
十几天后，曹操突然发现原来张绣还有一个漂亮的婶婶，于是，曹操就将其收编了。张绣就觉得自己受到了屈辱，回到家中就准备让贾诩在他背后刻上"誓杀曹贼"这四个字，贾诩却暗暗摇头，说：将军不必如此。
