陈平深谙官场之道，熟悉各种规则，比起刘邦下手的重要功臣，比如张良、韩信被卸磨杀驴，而陈平却官居宰相，一直没有被整下来，可见此人手段之高。不过陈平却并不是什么刚正不阿、清正廉洁之人，相反他善于利用人心的险恶，他的处世之道，都是以阴谋作为基础的，说他是个小人也不为过。
陈平之所以用阴谋手段为自己谋利，这样的秉性跟他小时候的经历有关，根据《史记》中记载，陈平小时候家里很穷，出生农村的他却不喜欢干农活，偏偏喜欢读书，但他读的也不是圣贤书，与哥嫂一起生活，经常被哥哥讽刺不干活，据说陈平还跟嫂子通奸了，可见从小陈平就不是什么好人。
小时候的陈平一无所有，唯一拿得出手的，就是长得比较帅，但帅不能当饭吃，所以他娶不到老婆，而在本地有一家叫张负的豪门，算是阔绰的贵族，张负虽然家里有钱，但却为孙女的婚事心碎，因为这个孙女嫁了五次，每次都选门当户对富家子弟，结果嫁过去没多久，丈夫就死了，五个丈夫皆是如此。
大家都说张负的孙女有克夫命，谁娶谁死，《史记》中记载"五嫁而夫辄死"，某天张负家里办事，他一眼看中了个来帮忙的小伙子，虽然穿着破旧，却是相貌堂堂，晚上小伙回家是，张负就跟着后面，来到小伙家门，才知道原来他那么穷，屋子连门都没有，就用一破席遮住，这自然就是陈平的家了。
