摘要：他是日本战国文武兼备的武将，家臣斩杀仆人，他送仆人家属下地狱
直江兼续是一位非常成功的上杉家家宰。他以优秀的管理手腕闻名，尤其是作为领国基础的农业政策，更是大受赞扬。
相传是由直江兼续编写的著作《四季农戒书》里，谈到农民对领主态度以及每天的心理建设。他与京都五山的僧侣交情也很深厚，还让他们在自己的领地建造禅林寺、设置禅林文库，整顿分类古书文籍。丰臣秀吉出兵朝鲜之际，直江兼续也在当地收集了不少珍贵书籍和朝鲜古活字本。
在上杉景胜成为上杉家督后，直江兼续同样得到提升。在1598年，景胜从越后被转封到会津，获得陆奥、出羽两国，直江兼续则被任命为米泽城6万石的城代，是所有家臣中知行得最大的人，可谓破格升迁。
然而，丰臣秀吉去世后，德川家康开始蠢蠢欲动，于是上杉景胜与家康对立。加上直江兼续与石田三成交情很好，使得上杉家与德川家的关系更加恶化。
在上杉景胜开始在会津建造新的城郭，但德川家康却认为此举有谋反的嫌疑，要求他限期"亲自前来说明"。当时的会津已经大雪封山，出行极为困难，从安全角度考虑，根本不适合人员移动，因此上杉景胜拒绝了。
不只这样，直江兼续还写了一份信回复，信中有条有理的逐一反驳德川家康，还指责德川家康本人才是违背太阁命令的恶人。这封信就是有名的直江状。根据《德川实纪》记载，直江状正是对德川家康下的挑战书，于是便形成了上杉对德川的局面。
不过，在关原之战中，德川家康率领的东军赢得胜利，石田三成的西军败北。既然都输了那也没办法，于是在1601年，直江兼续随着上杉景胜一同到京都向德川家康请罪。虽然家康原谅了他们，但也下令上杉家转封米泽，从120万石沦落到30万石。
直江兼续仍保有家宰的地位，并将目标放在提升米泽藩的财政上。直江兼续身为一个经营者，最为人褒赞的就是即便石高变少，也绝不裁撤任何家臣。一般而言，公司运营一旦步入下坡，就会开始节省人事支出，但直江兼续却坚决反对裁员！
直江兼续最有名的就是头盔前立有一个"爱"字的装饰，有人认为这是指爱染明王。不过，无论他是否在头盔上放爱字，可以肯定的是，他的心中都有对领民的爱。直江兼续主张"有人民才有领国"，实行重视人才的经营政策，而他的努力日后也开花结果。
但千万不要认为直江兼续就是一个滥好人。有一次，一位家臣认为仆人态度无礼，便拔刀将其斩杀。这名仆人的家属气得向直江兼续告状，于是直江兼续下令那位家臣赔偿死者家属白银20枚，但是家属并不领情，纠缠不休地要求："我们不要钱，只要他活着！"
直江兼续非常苦恼，毕竟人死不能复生，因此他不得已下令："很抱歉，那只好送你们兄长、伯父和甥侄三人去向阎罗王求情了。"便在桥上将三人斩首示众，并在旁边立起木牌写着："阎罗王大人，请您让这些人把死人领回来。"事情才总算落幕。在那个时代，太过难缠无理的申诉，遇到这种下场似乎也无可厚非。
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