几年之后，窦皇后因为一场大病而双目失明，此后逐渐失宠。当时，汉文帝宠信慎夫人，经常让慎夫人和窦皇后同席而坐，并习以为常。有一次，汉文帝带着窦皇后和慎夫人游园。入席时，侍者们将窦皇后和慎夫人的席位摆在了同等的位置。中郎袁盎见了，便将慎夫人的席位往后移了移。慎夫人见了非常生气，连汉文帝都很生气，并带着慎夫人一同离开。事后，经过袁盎的一番劝说，汉文帝才消气。
前157年，汉文帝去世，刘启继承皇位，即汉景帝，窦皇后被尊为太后。窦太后非常宠爱自己的小儿子刘武，不仅赏赐了他很多的地产财宝，还劝说汉景帝，要把皇位传给他。汉景帝在一次酒后，也许诺将皇位传给刘武。事后，窦太后同宗的侄子窦婴劝说汉景帝不要这么做。窦太后得知之后，就罢免了窦婴的官职。此后，窦太后又劝说汉景帝将刘武立为储君。又遭到了袁盎的反对，最终，胶东王刘彻被立为了太子。刘武得知之后，便派刺客刺死了袁盎。
前141年，汉景帝去世，刘彻继位，即汉武帝，窦太后被尊为太皇太后。汉武帝是中国历史上十分有作为的一位皇帝。在他登基之后，就准备实行新政。新政的实施会触犯到旧贵族的利益，而且，推行的新政，是以儒家学说为基础的，而窦皇后十分推崇道家学说。所以，当汉武帝准备实施新政的时候，窦皇后立刻出来反对，并将支持新政的赵绾、王臧等人全部抓了起来。最终，因为窦太后的阻挠，新政未能实施。一直到前135年，窦太后去世，汉武帝才摆脱了束缚，在治理国家上大展身手，成为一代明君。
窦皇后出身清苦，但之后在命运的眷顾之下，又凭着自己的吃苦耐劳和善解人意，赢得了代王的宠爱，并被封为了皇后，成为了后宫之主。但在刘恒去世之后，却依靠着自己的身份干预政事，极大地影响了朝政，好在文帝、景帝、武帝都是明君，这才没有使国家陷入混乱。
