其一，许褚被张飞刺了一茅，犯了恐飞综合征，他还敢狂吗？他三次遇到张飞，前两次没有占到便宜，第三次以惨败告终。第一次，演义四十一回，张飞和许褚两人首次对战。许褚等人刚在新野县城被火烧，元气大伤，对上养精蓄锐的张飞，自然不是其对手。许褚的目的是掩护主将曹仁逃走，因此他不敢恋战，交手数合便夺路而走。演义中相关描述如下：
却说张飞因关公放了上流水，遂引军从下流杀将来，截住曹仁混杀。忽遇许褚，便与交锋。许褚不敢恋战，夺路走脱。
第二次，五十四回，赤壁之战中，曹操败退之时二次大笑诸葛亮周瑜不会用兵，引出张飞。此时，曹营众将疲惫不堪，看到当年喝断当阳桥的燕人张飞，尽皆胆寒。许褚却毫无惧色，骑着无鞍之马迎战张飞，后张辽、徐晃也加入战团，围攻张飞。这次，许褚为了掩护曹操撤退，并没有和张飞死战，不分胜负。演义中相关描述如下：
诸军众将见了张飞，尽皆胆寒。许褚骑无鞍马来战张飞。张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军马混战做一团。操先拨马走脱，诸将各自脱身。
