说起博望坡之战，很多人都认为这是诸葛亮出山后的第一战。《三国演义》中，在刘备三顾茅庐后，诸葛亮答应出山辅佐刘备。当时曹操已经平定了河北，打算就此南征，他以夏侯惇为主帅，带领于禁、李典等人为副将，统率十万大军直逼南阳的新野以战刘备。诸葛亮听闻夏侯惇率大军而来的时候，就已经有了退敌之计，但此时关羽和张飞不相信诸葛亮有才能而轻视于他，不得已，诸葛亮只能借着刘备的声势来震慑住两人。诸葛亮让关羽和张飞各领一千人马，埋伏在豫善和安林之中，只要夏侯惇领兵通过，就以伏兵与火攻击之。随后，诸葛亮派出赵云率领老弱残兵，引诱夏侯惇深入山林窄路之中，随后，他又让关平等人从后方焚毁曹军物资，并就此用火攻击败夏侯惇。由于当时的火势极大，魏军死伤惨重，夏侯惇等将领则在战败后逃回许都。
但实际上，在博望坡之战时，刘备还没有三顾茅庐，而诸葛亮尚在隆中耕种，此时与夏侯惇对峙的人是刘备。公元202年，刘表见曹操率军北上时，他让刘备率军攻打许都。当时刘备一度攻打到叶县，十分接近许都，使得曹操不得已调大将夏侯惇、于禁与李典阻击刘备，两军于博望坡对峙。在此期间，刘备用少数兵力与夏侯惇交手，并故意战败，同时他烧毁自己的营帐，让夏侯惇错误的认为刘备无力再战。虽然当时李典劝谏夏侯惇不要轻举妄动，但夏侯惇却认定李典判断有误，于是他与于禁追击刘备，因此被刘备设下的伏兵在林间山道上击败，若非李典率军前去援救，只怕夏侯惇和于禁就要命丧刘备手中。
不难看出，在博望坡之战中，正是因为夏侯惇判断上的失误，这才导致了战败，让人不解的是，即便夏侯惇输掉了博望坡之战，但曹操并没有因此而对夏侯惇多有责备，反而在两年后邺城被破时，将夏侯惇封为伏波将军。既然夏侯惇在战事中出现了严重的失误，从而导致曹军战败，那为何曹操没有因此而责罚他呢？
