可是仅仅是这样的一个小官职，李密也未曾好好地干下去。一日，隋炀帝出巡，见其长相怪异，便直接将其踢出侍卫的队伍。深受侮辱的李密自然咽不下这口气，于是便发奋图强，在天下大乱之时，前后投奔几位实力强劲的竞争者，最后加入了翟让的瓦岗寨。在这之中，李密的才华得到了完全的施展，因此在寨子中他的威望也越来越高，甚至超过了创始人翟让。深知自己能力一般的翟让便将统治权交给了李密。
这件事情自然引起了翟家的不满，翟让的大哥更是说：这个寨子是由我们一手创立的，以后若是能够夺得皇位也只能由我们自己人来做，你不愿意当这个统领，可以让我来啊，何必将这些交付给外人呢？只是这时的翟让并没有将大哥的话放在心上，因为他根本没有再将大权重新夺回的想法。只是这件事情传到了李密的耳中却变了味道，他深知在历史之上有许多争权者就是因为一时的妇人之仁，而在最后下场凄惨。思及至此，他的心中暗自有了计较，一个计划在其心中悄然成型。
于是第二天，李密便在家中设宴邀请翟让，性格耿直爽快的翟让自然也没有多想，便前去赴好兄弟的酒宴。在宴席之上，其乐融融的表面之下暗藏杀机。酒过三巡李密手中多了一把弓，说道：翟大哥，我近日得了一把好弓，你快来瞧一瞧。晕头转向的翟让跌跌撞撞站起来，前去拿弓，正在此时，李密命下人在其身后捅了一刀，翟让当场毙命。后来为了防止祸端，李密更是将翟氏一族尽数斩杀。
似乎这时的他除去了自己最大的敌人，终于坐稳了高位。只是这件事情之后，瓦岗寨的势力受创，不久便在历史之上隐秘了踪影，最终李密的帝王梦也没有实现，他当初选择这种不仁义的做法，将自己伯乐兼好兄弟斩杀，便该预料到今日的结局。
