传说杨素李靖谈论之时,红拂就立在旁边,她见李靖气宇非常,乃英雄侠义之士,心中暗暗倾慕,于是派门人跟踪李靖,得知他的住处,自己深夜前往。夜晚,李靖独坐灯前,想着白天的事,觉得前途渺茫,正在发闷,忽听敲门之声,开门一看,竟然是白天在司空府见到的侍女。红拂开门见山地表明自己的心意:愿意投奔李靖,伴随其闯荡天下。李靖喜出望外,却也担心杨素那边没法交代。红拂安慰他说:杨素年纪大了,多有侍女逃走,司空府不会追究。李靖见有佳人理解自己并且愿意奉献一生,非常欣慰,当即应允。司空府找不到红拂,派人查询了几日,最终还是不了了之。于是红拂与李靖二人扮成商人离开长安。
二人在他们一路跋涉,在灵食的一处客站歇脚时遇见了一个满脸虬髯的人,此人自称虬髯客。红拂见他貌似粗鄙,却有一种不凡的气质,于是与他拜为兄妹。他们通过刘文静会见李世民。虬髯客本有争夺天下之志,见李世民神气不凡,知不能匹敌,遂倾其家财资助李靖,使辅佐李世民成就功业。后虬髯客入扶馀国自立为王。李靖、红拂、虬髯三人,后人亦称"风尘三侠"。
隋朝末年,李靖任马邑郡(治今山西朔县东)丞,在李渊帐下和突厥作战。这时,反隋暴政的叛乱已风起云涌,河北窦建德,河南翟让、李密,江淮杜伏威、辅公祏等领导的三支主力军以摧枯拉朽之势,涤荡着隋朝的统治。身为隋朝太原留守的李渊也暗中招兵买马,伺机而动。李靖察觉了他的这一动机,于是李靖把自己伪装成囚徒,前往江都,准备向隋炀帝密告。但当到了京城长安时,关中已经大乱,因道路阻塞而未能成行。不久,李渊于太原起兵,并迅速攻占了长安,俘获了李靖。李靖满腹经纶,壮志未酬,在临刑将要被斩时,大声疾呼:"您兴起义兵,本是为了天下,除去暴乱,怎么不欲完成大事,而以私人恩怨斩杀壮士呢?"李渊欣赏他的言谈举动,李世民赞赏他的才识和胆气,因而获释。不久,被李世民召入幕府,用做三卫。