第一次，刘备拿出衣带诏痛骂曹操，"操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负"，两人交战三十多个回合没有分出胜负，不是关羽和张飞的突然出现打断了战斗，两人势必还在憨斗之中，这次算打了个平手。
第二次，刘备被曹军围困，"许褚追至，与赵云力战。背后于禁、李典又到"，赵云的目的是为了帮助刘备脱身，情势危急之下，也发挥了超强的战力，逼得许褚力战，于禁、李典赶到之后全身而退，这一次仍然没有分出胜负。天明之时，刘备走投无路，想要拔剑自刎之时，赵云又出现，"枪起处，高览翻身落马"，"郃与云战三十余合，拨马败走"，赵云先后斩杀高览，击退张郃。
高览是能够和许褚大战数十回合，不分胜负的将领，但是却被赵云一回合刺于马下，虽然有突然袭击的原因，但是赵云也奔波一晚寻找刘备，体力消耗必然不小，这样的情况下，还能够击退张郃，前前后后赵云的表现，只能令许褚心生忌惮，遇到赵云这样的对手，不可能掉以轻心而已，忌惮归忌惮，不代表着许褚就怕赵云。
许褚人称虎侯，被曹操称为"勇不可当，虽岑彭、马武不及也"的猛将，战绩一样辉煌，许褚酣战典韦，"两个从辰至午，不分胜负……直战到黄昏，各因马乏暂止"，两人基本不分伯仲。许褚裸衣战马超，前前后后打了不知多少回合，直至厮打在一起，也没分出胜负，面对同样是三国时期的其他名将，许褚"玩命"的表现，这说明他本身就是一个狠人。
