刚被曹操招入麾下许诸便屡建奇功，无论是力擒何仪，还是斩杀吕布手下大将李封，甚至能和吕布大战数十回合未落败下风，作为先锋斩杀敌军大将张先等等，在征战沙场期间，被其斩杀的大将不计其数，而且他还和三国二十四名将前六名都交过手，除关羽、张飞外均未尝败绩，甚至在于东吴四大都督交手时也是稳居上风，单挑中许诸基本上也是没有怕过谁的。
但是过于自负的他终究还是因轻敌而数次落败于张飞。最为严重的一次是因为他喝酒误事，不仅仅落败于张飞，而且他的命也是在部下的拼死保护之下才保住的，此后许诸便再也狂不起来了。
汉中之战时，许诸奉曹操命令保护粮草，但是对于自身过于自信的许诸认为有自己坐镇，敌军也不敢进犯，就在押运途中喝了点酒，也就是此时张飞前来劫持粮草，在与张飞对战时，因为醉酒没有反应过来而被张飞所重伤，被张飞以矛刺穿肩膀，险些被斩于马下，但是也是多亏他命大，被自己的部下拼死救了回来，但是粮草也因此丢失，虽然曹操并未因此而责备于他，但是他也深深的自我反省，明白了喝酒误事的到来，之后人也变得谨小慎微起来，再也狂不起来了。
