在这之后他跟朱元璋的对决，更是彰显了他忠臣本色。朱元璋平定方国珍之后，立刻就决定讨伐陈友定，由于陈友定兵强马壮，其实朱元璋也不是很乐意跟陈友定打，于是他便企图劝降陈友定。但陈友定根本不吃这一套，他直接杀死了劝降的使者，并且当众对手下发誓说："我们共同承受了元朝的恩待，如果有不以死报国拼命对抗敌人的人，那么他一定会受到凌迟之苦，并且我还要杀死他的妻子跟孩子。"
这番话虽然有些残暴，但其中透露的却是陈友定对元朝的忠诚，正如他话中所说一样，他跟朱元璋死战到底，从未有过退缩，单单这份勇气这份精神，绝对算的是个英雄。只可惜，朱元璋还是笑到了最后，他抓住陈友定后，曾指责陈友定。陈友定不以为然，反而反击朱元璋说："我都已经国破家亡了，你想杀就杀我，说这么多话干什么。"
当时朱元璋心中应该是想着再试着劝降一下陈友定的，毕竟陈友定也是个难得的人才。但陈友定这番话一说，便惹怒了朱元璋，也让他明白陈友定不是那种苟且偷生之辈，于是他给了陈友定一个痛快，连着他儿子一起被处死。
当时元朝那个情形，陈友定一可自立为王，二可投靠朱元璋，这两者最后的结局或许都会比他当忠臣好上很多。但可惜他都没有做，固执的选择了作一位孤胆忠臣，但也是这样的精神，才令人钦佩不已。
