讲实话，做艺人，他确实没太多先天优势，长相跟同期的周润发、林岭东相比，差了不止一筹，气质也不太够，似乎天生就是个做配角的命。吴孟达也深知自己外形条件不够好，于是在专业上下足了苦功，一心磨砺演技，等待着机会。事实证明，像他这样时刻努力着的人，不可能被埋没。无线开始慢慢给他提供资源，从没有台词的龙套到小配角，再到《楚留香传奇》中的胡铁花，吴孟达终于走到了台前。
虽然没有大红大紫，但好歹有了一定知名度，也为他带来了一定财富，那时他早与第一任妻子麦莉莉结婚，可谓事业婚姻双丰收。
可吴孟达没有抓住机会继续往上走，反倒是沉迷在名声之中，拿着片酬夜夜笙歌，过着酒醉灯谜的生活。他在之后接受采访时也谈过那段日子，年轻、迷惘，差点走上了不归路。
直到走上赌桌，欠下三十万外债，才终于刹车，那时的三十万对他来说无疑是巨款，吴孟达不得不找到周润发借钱，但后者只扔给他一句“自己解决”。周润发不想吴孟达继续沉迷，三十万他有，可借出去，不一定会让吴孟达醒悟。无奈，吴孟达只能自己认真拍戏赚钱来还清债务。
二、
人是走回正途了，可花心却依旧不改，据传当时出轨圈内女艺人，与妻子产生间隙。已无爱意的婚姻，注定无法长远。1994年，两人的婚姻终于走向尽头，陪吴孟达共度患难的糟糠妻，终究还是离去。
而当初疑似出轨的卢少慈，也走上了台前，据传，她与吴孟达早在1989年便同居，还为吴孟达生下了一名女儿，而那时候麦莉莉还是正牌妻子，如此行径，果真渣男无疑。
