不过许褚输给了张飞。前面也说了，碰到对手，许褚就开始脱衣服，这貌似是他的独门绝技，然而此绝技对张飞根本不管用。张飞本就是个莽夫，你脱不脱衣服没关系，反正我又不是没见过袒胸露乳的，我可不稀罕什么君子之辈。所以满脸大胡子的张飞就成了他的克星。
许褚脱了衣服，准备吓唬张飞，然而张飞反狮吼一声，冲上前，一矛将许褚掀翻在地，许褚败了，这大概就是"流氓碰到了莽夫"吧！或许许褚这个绝技能够把赵云和马超吓到，但是对付张飞这个粗人，一点用都不管。从这层面来讲，许褚才能够和马超赵云搞个平手，但是在张飞面前没有了法子，所以只得投降。
不过，我们不能因为他的这一次失败却否认他的能力。"五虎将"可不是什么人都能够单挑的，更不是什么人都能够和他们打成平手的，但是许褚做到了。和赵云有些三十回合的战斗，和马超有三百多回合的周旋，虽然有一次败给了张飞，但是这个和当时他醉酒有很大的关系，能够和这三人比拼，许褚的能力自然不凡。
