于是曹操积极开展联盟孙策的举动，把自家弟弟的女儿许配给孙策的弟弟孙匡，又替自己儿子曹章娶了孙坚哥哥孙贲的女儿等一系列示好的举动
曹公闻策平定江南，意甚难之，常呼"猘儿难与争锋也"。
但是这些举动貌似并没有打动孙策，孙策乘着曹操和袁绍决战，许都空虚，一度打算率领奇兵突袭许都，救出汉献帝。这个计划要是落实了就让曹操很难受了。如果这个时候，还有人和曹操青梅煮酒的话，孙策恐怕也要成为曹操口中的英雄了。
就在孙策图谋偷袭曹操的时候，曹操麾下谋士郭嘉说：大家别慌，孙策这个人因为自己武勇，所以容易轻敌，经常出门不带兵将保护，他这种人肯定会死于刺客之手！
孙策转斗千里，尽有江东，闻太祖与袁绍相持於官渡，将渡江北袭许。众闻皆惧，嘉料之曰："策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异於独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死於匹夫之手。"--郭嘉传
