在侍奉汉武帝的日子里，东方朔也以诙谐的性格，敏捷的言辞在汉武帝前谈笑取乐，委婉陈述政治得失，对汉武帝的行为举措做出了一定的影响。汉武帝的奶妈有一次犯了错，汉武帝要杀掉她，奶妈就向东方朔求救，东方朔对她说："皇帝残忍而执拗，如果别人求情你死的更快，皇帝要处决你的时候，你只需记着四个字，回头看我，我想办法救你。"
等到汉武帝要处决奶妈时，奶妈按照东方朔的话，在被拉出去那一刻回头满眼泪花的看着东方朔和汉武帝。东方朔就立刻走上前去，大声对她说："你最好赶快走吧，皇帝现在已经长大了，怎么会惦记你小时候喂奶的恩情呢？"汉武帝听后看着奶妈楚楚可怜的样子也很哀伤，就放了奶妈，此后再也不提杀奶妈的事了。
东方朔虽然很有才华，但武帝始终把他当俳优看待，不以重用。这也使得东方朔终其一生最高职务为一千石的太中大夫，未能在"汉之得人，于兹为盛"的汉武王朝立下青史留名的政治功绩，这无疑也成为了东方朔一生最大的遗憾。
