而对于曹植最著名的事情不过就是他与兄长曹丕的故事，而这其实都是他自己惹的祸。
据《三国志》记载：二十四年，曹仁为关羽所围。太祖以植为南中郎将，行征虏将军。欲遣救仁，呼有所敕戒。植醉不能受命，於是悔而罢之。
在建安二十四年时，曹仁曾为关羽所围困，而曹操则打算让曹植担任将军，并带兵前去解救曹仁。然而，当命令发布后，却发现曹植喝得酩酊大醉，不能够接受指令，于是曹操后悔，不再重用他。
据《三国志》记载：而植任性而行，不自雕励，饮酒不节。文帝御之以术，矫情自饰，宫人左右，并为之说，故遂定为嗣。二十二年，增置邑五千，并前万户。植尝乘车行驰道中，开司马门出。太祖大怒，公车令坐死。由是重诸侯科禁，而植宠日衰。
