有一次，朱元璋邀请徐达喝酒，徐达明明酒量不错，却故意装醉，最后，就把朱元璋的被子盖着睡觉。等他醒来，就假装去向朱元璋认罪，他说动用皇上的物品是死罪，请求皇上处罚。朱元璋也只是试探，而徐达这样的表现让朱元璋很高兴，所以，不但没惩治还嘉奖了他。徐达虽然也是一身好功夫，但是，在朱元璋面前，他却表现的谨慎小心，需要时刻防备。查看野史，甚至还有 "胜棋楼 "的故事流传着，从这个故事我们也可以得知徐达从来没有二心。
有一次朱元璋和徐达在莫愁湖下棋，朱元璋说："以前你总是让着朕，这次你必须倾尽全力"。这就使得徐达，很为难了。输了是欺君，赢了也讨不得好。那该怎么办呢？于是，徐达一边和朱元璋下棋，一边思考对策。下着下着，徐达忽然耍赖，说什么也不再落子了。朱元璋郁闷之际，徐达说："陛下仔细看下棋盘"。朱元璋一看，棋盘上的棋子，正好组成了"万岁"两字。徐达的行为，令朱元璋欣喜万分，他将莫愁湖赏给了徐达，这座下棋的楼阁，后来被称为"胜棋楼"。
