不过黄真伊从小就表现出与其他艺妓不同的容貌和才华，她在众多艺妓当中脱颖而出，很快就成为汉城最红的艺妓，很多王公贵族都慕名而来，只为一睹她的绝世容貌和倾世才华。黄真伊最擅长写诗文，她的诗文主要以爱情为主，但大部分爱情诗文都是以悲剧收场，后世认为与黄真伊一段不能开花结果的爱情有关。
黄真伊尚未沦落风尘的时候，与一个邻家少年青梅竹马，私定终身。少年出身贵族家庭，而黄真伊是贱民身份，两人的爱情遭到少年父母的强烈反对。黄真伊被迫沦落风尘之后，因为自己不纯洁的身份，拒绝与少年见面，少年因此患了严重的相思病，很快就去世了。少年出殡的时候，马车拉着棺材路过黄真伊曾经住过的地方，马居然停了下来，默默落泪，在场的所有人都难以置信。
黄真伊容貌之美，所有见过她的男子无不拜倒石榴裙下，就连僧人也不例外。据说，有个已经遁入空门30年的知足禅师，他不相信人间会有如此绝世容貌的女子，决定前去拜访，当他见到黄真伊的时候，居然忍不住破了坚守三十年的色戒。
虽然黄真伊已经是红遍朝鲜王朝的艺妓，每天都有很多王公贵族前来见她，但她知道自己的贱民身份，这些所谓的王公贵族不过是爱慕她的容貌，根本没有一个王公贵族对她心，她对爱情早已心灰意冷。
