张飞初遇刘备。出自徐正平等绘《三国演义》连环画
张飞相貌在原始史料中无记载，他固然未必是豹头环眼的硬汉形象，但也没证据表明是一位能诗善画的文雅书生。儒雅张飞的出现，是明清两代文人们与《三国演义》唱反调，为翻案而翻案、矫枉过正的案例。其实如果将《三国演义》和《三国志》对比来看，会发现张飞的文学形象与历史形象并不违和。
当然，张飞的文学形象不是一蹴而就，在《三国演义》之前，张飞在各种宋、元两代的各种平话、杂剧中完全是超人般的存在。《三国志平话》中的张飞刚出场的首战就独破黄巾，而他的对手则是黄巾中最核心的地公将军张宝和人公将军张表（历史上应为张梁）。张宝想生擒张飞，结果反而中了张飞计谋，死伤无数，此时刘备率军来援，阵斩张宝，夺取兖州，只有张表（张梁）负伤逃走。与《三国志平话》剧情基本一致的杂剧《杏林庄》中，张飞最后还生擒了黄巾军最高头目大贤良师张角。动摇了大汉帝国根基的黄巾之乱，竟然都被张飞一人平定了。
这只是开始，之后张飞的勇猛更让人瞠目，在《三国志平话》中，他不仅怒鞭督邮，还杀死定州太守，将袁术的"太子"袁襄一把抓住，活活摔死在石亭之上。至于《单战吕布》等杂剧中，吕布与张飞决斗，被张飞打得大败而亏。古城相会时，赵云也成了张飞手下败将，在宋元艺人浪漫主义的创作下，张飞堪称"三国第一猛将"。
