当时已经成为英王的陈玉成也是重要角色，他率领的军队得从长江北岸出发，经过安徽，然而再进入湖北。与陈玉成配合的是忠王李秀成，这一队人马从南岸出发，到达安徽以后再转到江西，由江西进入湖北会师。
所有的事情都安排得好好的，没想到向来靠谱的忠王在这一次竟然出了差错，擅自更改行军路线，绕到浙江去了。虽然行兵打仗得靠灵活，可还是得遵守上级命令，李秀成的做法打乱了所有的计划，包括陈玉成也受到了影响。
安庆作为起义军的占据点，在1860年被清军围困过一次，不过当时清军并没有得手。1861年4月，清军再次围攻安庆，陈玉成在湖北与李秀成会师失败，只好带着手里的军队回到安庆救援。
一边是陈玉成带领的主力军，另一边是曾国藩的精锐之师，双方在安庆的战争一直持续。两军实力相当，就看谁的援军先到了。这一次，向来慢半拍的清军援军比起义军援军更快赶到，形势对陈玉成非常不利。陈玉成知道双方实力悬殊太大，不敢再与清军硬拼，于是退回桐城等待救援。
然而，起义军的援军虽然赶到了，陈玉成却因过于心急，反而与援军错过了，还与大部队失散。陈玉成身入险境，一旦被清军追上就活不成了，他在思索一番之后，决定带着身边剩余的一百多名士兵，爬到孔城镇的岱鳌山上。
