公元191年，赵云率领本郡义从吏兵投奔公孙瓒，当时刘备也依附在公孙瓒帐下，两人因此得以相识相知。后来公孙瓒与袁绍交手时，他命刘备为别部司马，与青州刺史田楷一同抵抗袁绍，当时赵云就随刘备出征，为刘备掌管骑兵。只不过此时的赵云还未依附刘备，由于家中兄长去世，赵云向公孙瓒请辞还乡，就此与刘备暂且别离。直到公元200年，暂居徐州的刘备被曹操击败后依附了袁绍，当时赵云赶来邺城前来投奔刘备，两人的关系就此得到升温，赵云对外宣称是刘备的曲部，实际上则暗中帮刘备招募士兵，后来刘备来到荆州，赵云也跟随刘备一同前往。
可以说，赵云是自刘备起势时就与刘备有了交集，后来赵云得知刘备的下落，当即前来投奔，要知道当时刘备暂居他人帐下，且毫无立锥之地，即便如此，赵云对刘备依旧不离不弃，足见两人关系之深。而在此之后，赵云在长坂坡，保护幼主，又在孙夫人回东吴时截江救下阿斗，足见他对后主刘禅也是有救命之恩。与此同时，赵云也是一个骁勇善战之人，他在江南平定战，入川之战与汉中之战中都有不俗的表现，为蜀汉立下了赫赫战功。那如此厉害的赵云，在蜀汉过的顺遂吗？
其实，赵云在蜀汉过的并不太顺遂，他更多的是小心的在夹缝中求生存。虽然他与刘备相交莫逆，但由于蜀汉内部士大夫阶层中，荆州集团与益州集团明争暗斗十分厉害，而刘备打着汉室宗亲的旗号以寻求士大夫的支持，因此在刘备集团里，十分重视门第观念。赵云虽然跟随刘备较早，但他出生平民，平时也没法讨好门阀士族，因此直到他去世时，他的官职都不太高。
