之后，张飞在徐州有了和吕布单独挑战的机会。为了帮助刘备集齐兵马，张飞偷偷劫去吕布数百匹战马。吕布在得知后大怒，便带兵找上刘备。但是张飞并不敢承认，直接和吕布打了起来。两个人大战了一百多回合，张飞愈战愈猛，若不是刘备不想惹事，张飞恐怕这次就打败了吕布。除了吕布，曹操麾下的一名大将也被张飞打得满地找牙。
许褚是曹操的虎将之一，对曹操也忠心耿耿。所以在曹操出征的途中，许褚基本上都是与曹操贴身相随。张飞与许褚大战过三次，前两次大战中许褚总是因为各种原因逃走。在最后一次大战中，张飞半路杀出，许褚不得不迎战。但是因为许褚喝多了酒，不过几个回合便被张飞刺伤。为了保命，许褚才挂旗请求张飞放他一马。后来在张飞不经意间，许褚被曹军给救走。
