洪武三十一年，朱元璋驾崩，建文帝朱允炆登基，等到燕王朱棣掀起靖难之役时，朱允炆派李景隆挂帅出征，令刘璟随军参赞军机。刘璟审时度势，提出进兵十六策，刚愎自用的李景隆对于刘璟进献的计策一概不听。
朱棣靖难之役取得成功以后，朱允炆下落不明，刘璟表示不愿侍奉朱棣，选择辞官归隐，但他的行为并没有得到朱棣的允许，因为朱棣知道自己登基的行为名不正言不顺，因此希望得到更多人的支持，尤其是开国元勋后人的支持，这样合法性就更强。
但刘璟并不买账，固执的个性以及骨子里那种"为臣尽忠"的气节促使他绝不会接受朱棣的橄榄枝。朱棣下令一切辞官者必须官复原职，结果刘璟根本不理睬，称病不去。朱棣大怒，把刘璟下狱。
在狱中，刘璟依然宁死不从，不仅称已经登基的朱棣为"殿下"，还气愤的说道："殿下百世后，逃不得一个篡字。"意思就是朱棣千秋万代都会背负篡位自立的骂名。这一下就戳中了朱棣的肺管子，虽然成功上位，但就怕落得篡位的恶名，刘璟的结局可想而知，必然会死在狱中，永远不可能出来。
因此，这就是朱棣继位以后，又杀了刘伯温儿子的原因，关于是否是朱元璋杀了刘伯温，虽然史书并没有直接记录，但刘伯温的死与朱元璋有间接的关系。而刘璟宁死不屈服朱棣，并预言了朱棣逃不了一个篡字，在以后确实得到应验，几百年后《明史》编纂完成，对于朱棣的一生功过做了最终评价，其中有一句"然而革除之际，倒行逆施，惭德亦曷可掩哉"，朱棣一生功绩辉煌，然而篡位自立的恶名，他是如何也逃不掉的。
