然而，胜保的水平摆在这里，还是烂泥扶不上墙。他在缴捻中依然屡战屡败，不堪重用，"败保"的外号越叫越响。在所有败战，唯一指的一提的是跟随着僧格林沁在通州八里桥死守过英法联军。这一战是意料之中的败战，但那是以血肉之躯阻挡机械化部队，相当惨烈而悲壮。也就是因为作战勇敢，胜保被任命为兵部侍郎。
此后，胜保做出了人生中最重要的选择。当时，咸丰在承德避暑山庄驾崩，最高权力的交接出现了真空。在关键时刻，胜保站队成功，他以兵部侍郎的身份严禁各地统兵大臣赴承德，自己却以哭祭之名北上。他率领的军队及时赶到，支持了慈禧和恭亲王，这也确保了辛酉政变的成功。他自然成为了朝廷的重臣，风光无限，前途一片光明。
胜保在此时的运气好到了极点，不仅押对了清朝高层，而且还收编了山东宋景诗的黑旗军。让他始料不及的是，已被招降的捻军头目苗沛霖抓到了太平天国的英王陈玉成，还献俘于他。对于胜保来说，这是天大的好消息。他一直都是太平军的手下败将，太平天国有几万个王，他连人家的头发都没有碰到过，现在却无端得到了太平军后期最重要领袖之一。
于是，胜保残忍地将陈玉成凌迟处死，这也是清廷对太平军领袖最重的处置手段。也因为捡来的这个功劳，他又被清廷派去督办陕西边务，主要是镇压当时的回民。
