秦朝末年各地纷纷起义，在众多的势力中，项梁带领的项家军成了最强大的反秦集团，大秦的最后一位大将章邯出关后，重点打击的也是项梁，然而项梁本身是有机会一举击溃章邯的秦军，但是他却他因为自己的原因，导致楚军受到严重的打击，自己也在定陶被章邯击败身亡。更直接点的说，项梁的这支反秦势力不团结，项梁已定的军事计划没有足够的应变能力，导致整个秦军击败。
项梁之所以会选择攻打定陶这个地方，其实是他看上了两点，第一定陶的地段好，不能正面攻打章邯，但是可以从定陶借道过去。第二守定陶的人是李由，李由是丞相李斯的儿子，如果拿下定陶杀了李斯的儿子，项梁的名声在起义军中又增加一个高度。最终项梁不仅攻下了定陶，就连李由也被杀掉了，这样的战绩让项梁有一点的飘，不仅是项梁，整个项家军中很多人都有点骄傲。宋义是项梁的宰相，宋义看到项梁和项家军的状况后，开始害怕取来，宋义建议项梁，只要秦朝一天不灭亡，项梁就不能放下防备心，必须加紧时间练兵，这样才能保证事情的万无一失。然而项梁并没有听，他不屑的笑了笑，还声称定陶一战可能是他跟章邯的决一死战。
之后的事情发展果然如宋义之想，章邯之前故意隐藏了实力，用装败骗过了项梁，看上去项梁打了胜仗，但其实章邯早就已经部署好，从两侧禁军一起歼灭章邯。刘邦加入项梁账下后，虽然一直是面服心不服，但是当他们听到项梁在定陶告急时，他仍然是带着兵马急速前进，城内的项梁面对众多的秦军来袭，他已经意识到自己错了，是自己的判断错误，导致项家军损失惨重。
