可在这之后他连续考了三次进士，每次都不中，和他一起考的曾国藩早就在朝廷当官，这让左宗棠是又羡慕又妒忌，还有点看不起，因为他认为自己比曾国藩聪明多了，想当年曾国藩还没中进士的时候，左宗棠还常常和曾国藩一起玩乐，可现在别人已经身居高位，而他还是一介平民。
由于自大左宗棠难免遭到旁人的冷眼嘲笑，就连曾国藩也曾拿左宗棠的仕途来取乐，有一次曾国藩从湖南返回京城时路过长沙，想着多年没和好友们聚会了，便前往长沙会会朋友，左宗棠得知曾国藩要来，为尽地主之谊便带着几个好友去拜访曾国藩。
大家都是读书人，席间就高谈阔论，从历史谈到国事，左宗棠最为激动，每个人一提出什么观点他都要反驳一下，特别是喜欢怼曾国藩，把场面搞得有点小尴尬，被怼多了曾国藩心里也不舒服，临走的时候他对左宗棠说：“季高，今日一会，我有一联相送”。
左宗棠字季高，古人一般不会只呼大名，左宗棠和曾国藩两人本就不大合，左宗棠知道肯定没什么好话，就让曾国藩快说，曾国藩站起来吟道：“季子自称高，仕不在朝，隐不在山，与人意见辄相左”，这对联很妙，不仅包含了左宗棠的名字还嘲讽了他。
左宗棠也不甘示弱，笑着回到：“藩臣当卫国，进不能战，退不能守，问你经济有何曾？”曾国藩不禁佩服左宗棠才思敏捷，也自知在文学上斗不过左宗棠，便“哈哈”一笑作揖告别。
曾国藩是个大肚的人，虽然总是和左宗棠格格不入，可他从来没有记恨过左宗棠，实际上如果没有曾国藩的帮助，左宗棠也很难成功，左宗棠在骆秉章手下当师爷的时候，因为深得骆秉章的信任所以权力很大，有一次左宗棠看不惯一位总兵便打骂了他，结果被告发，差点就丢了小命。
此时曾国藩站了出来为他求情，并提拔他为四品官，被调往曾国藩手下办事，此时左宗棠已经48岁，左宗棠虽然已经快过半百，可依旧桀骜不驯，经常和曾国藩闹矛盾，不过曾国藩知道左宗棠的能耐，于是向慈禧多次举荐他，最终任命为浙江巡抚，此时他已经51岁，从师爷到封疆大臣左宗棠虽然只用了三年，然而从书生到仕途他却用了大半生，可见做人还是谦逊些好，左宗棠天纵之才尚且如此，普通人如果太过孤傲面临的困难将会更大。
