此时已被徐州牧的职位撩拨起无穷兴致的刘备，根本不想听陈群的建议，毅然决然地接手徐州。袁术闻讯大怒，率重兵讨伐刘备，正在双方于疆场上胶着之际，被曹操击溃的吕布果然率军偷袭刘备的大后方，不仅俘获刘备的家室，同时又与袁术联合攻击刘备。
刘备接管徐州后，给自己带来灾难
刘备两面受敌，大败亏输，无奈只好向吕布求和，在得到允许后重新驻屯于小沛。事后，刘备反思、总结失败教训，深深悔恨当初没有听从陈群的建议。
此时的陈群，逐渐认清楚刘备的本性与能力，自知其并非自己要投靠的明主，加之中原战乱不休，于是便向刘备辞官，跟随父亲陈纪一起往徐州避难。数年后（198年），曹操消灭吕布并占据徐州，因久闻陈纪、陈群父子的才学、名望，遂一并纳入自己手下，其中陈纪被推荐为大鸿胪，陈群则被征辟为司空西曹掾属。至此，刘备痛失的大谋士陈群，被曹操"楚才晋用"。
