当时天下诸侯多亲近老袁而与老曹交恶，天下有很多人都认为老曹是篡汉逆贼。老袁本有一个机会可以跳过官渡之战直接干掉老曹，下邳刘备起兵3万与老袁形成掎角之势夹攻老曹，老曹为了稳固许昌，顾不得老袁他先攻下邳击败了刘备，此时田丰建议老袁袭击许昌，许昌兵弱若此时进攻可一举拿下，而后老曹失去兖州根据地，就犹如孤魂野鬼，老曹必败无疑，这就没官渡之战了，整个北方就尽归老袁掌控。只可惜老袁因儿子生病竟错过了天赐良机。
老袁战胜曹操的第二个机会就原于孙策，三国演义说官渡之战前刘表坚守荆州，孙策偏安于江东，而实际上并非如此。三国志记载："孙策闻公与绍相持，乃谋袭许，未发，未刺客所杀。"孙策的父亲孙坚就是汝南袁氏的旧将，孙坚死后，孙策主事仍与袁氏交好，倘若真如三国志所说，孙策能出兵攻打许昌，那老曹分身乏术、首尾不相顾，孙策拿下许昌，而后北上与袁绍夹攻老曹，老曹是必败无疑。可惜的是孙策由于爱美忌讳脸上的伤疤故而怒火攻心、英年早逝，进攻许昌的计划也就此作罢。
老袁战胜老曹的第三个机会就是什么都不做，无为而治、道法自然。老袁只需内修德政，继续屯田练兵，然后加固城池防范老曹偷袭，金角、银边、草肚皮，那老曹自然会成为众矢之的不等袁绍进攻，西凉和江东的兵马可能会先进攻老曹，到时候袁绍在散布谣言，像是陈琳那样的剿贼诏书一旦发放，凭借老袁的号召力，到时候老曹被四面夹击，老曹焉能不亡？
