他还与小孩子对对子、向民间寻对、撰写对联嘉奖太臣，为百姓书写对联，为妓院也题写过对联，这在历代皇帝中，是空前绝后的。
一天朱元璋指着几幅画，说出了上联：几幅画图，虎不啸，龙不吟，花不馨香鱼不跳，成何良史！说完让大臣们想下联，可是大臣们都面面相觑哑口无言，于是朱元璋笑吟吟的看着刘伯温，等待刘伯温回答。
刘伯温可是个才高八斗的学者啊，这个怎么能难倒他呢？太祖说出上联时，人家早已胸中有丘壑，只见他特别淡定答出了下联：一盘棋局，车无轮，马无足，炮无烟火象无牙，照甚将军。 朱元璋听罢，喜笑颜开，说他本来以为自己出的上联是千古绝对，无人可接，想不到还是难不倒刘爱卿啊。然后当着群臣的面，狠狠滴表扬了刘伯温一把。刘伯温见皇帝给他如此高的评价，立即跪谢并说道："多谢皇上谬赞，臣愧不敢当"
然而，聪明的人是活不久的，何况是一个皇帝跟前的聪明人。就像扬雄猜到曹操心思被杀一样，刘伯温也是难逃一劫，最后被朱元璋借胡惟庸之手干掉了！唉，可怜了这么一个聪明又有才干的贤臣啊！
