可是派谁去好呢？他想了想，觉得手下都是些饭桶，看起来似乎有才的人又信不过，感觉还是这个样貌丑陋的秘书靠谱，于是就打发张松去结交曹操。要说这个张松也真不是个东西，却曹操那里没想着为自己的主公结交一番，而是想直接离开刘璋，以后跟着曹公混！可是当时曹操刚刚得到了荆州，心中得以非常，哪里会看得上他？此人不但样貌奇丑，一副小人的模样，而且身为别驾却想着背叛自己的主公，这样的人他还真是看不上，于是他甚至都懒得和张松说话，就派人打发了他。
被羞辱一番的张松感觉快被气死了：凭什么看不起我？老夫的怀里可是揣着西蜀的地图！得到这玩意，你征讨那里太容易了！难道手握地图的我不应该被曹操尊为亲爹吗？怎么会被像一坨垃圾被他嫌弃？外表丑陋内心阴暗的张松，回去以后就和州牧说曹操的坏话，说敌人要来打这里了，必须和皇叔结交这才能保证太平。愚蠢的刘璋还真的就信了，不久就派人请刘备来协防。刘备一到，张松又急着去舔他，见面不久就很热心地向皇叔献殷勤：我这个主公是个废物，您这么有能力，如果有我的帮助，一定能拿下这里，拥有这里以后您就可以恢复汉室了！刘备当时也是被他的无端热情吓得够呛，心里还以为这是刘璋派人来试探自己的，于是赶紧表示这事情咱不能干，不但有违道义，关键是咱本来就没这么想过啊！
可是此人背主行事就算了，这样的谋划就连自己的亲人都不告诉！要知道他做到这些事除了在府衙就是在自己家，平时难免会有被发现的时候。后来刘备被刘璋怀疑，便假装要回去，可是此人却真的信了，赶紧写了一封信想送给皇叔，把他挽留住，并说有自己的帮助，肯定能成事。不料这封信件居然被他的哥哥看见，此人心中当时就很生气：这么大的事情，这家伙竟然不告诉我，背主就算了，还不信哥哥！于是他很生气，去了刘璋那里就揭发了，不久张松就被逮住，然后被处死。其实这个人到底有没有才，其实有点难说，可是有一点很确定，那就是此人无德。无德就算了，因为长得丑被人羞辱以后就想干一番事业，可就是这种越丑越"造"的规律，让他最后不但没成事，反而给自己带了杀头大祸，何必呢？
