赤壁战败后，曹操狼狈逃窜。刚找好一个落脚的地方，准备休息，就听见远处张飞正提刀赶来。吓得曹操手忙脚乱，这时许褚单刀上马，大战张飞。由于许褚在慌乱中随便找一个马匹便骑上，并没有发现这时一个受伤的马，所以在对敌过程中，许褚一直处于劣势。这次并没有完全发挥许褚的战力。
曹操在进攻汉中时，许褚负责押送粮草，张飞受诸葛亮命令前去劫持粮草。许褚一介武夫，喜欢喝酒，在晚上的时候情不自禁小酌两杯。此时恰逢张飞前来抢劫粮草，醉醺醺的许褚就和张飞战了几个回合，还差点受伤。张飞此行为了粮草，粮草已到，也不酣战，立马撤去。
许褚一生勇猛，威风凛凛，多次搭救曹操，是三国中数一数二的战将。
