却说张飞因关公放了上流水，遂引军从下流杀将来，截住曹仁混杀。忽遇许褚，便与交锋。许褚不敢恋战，夺路走脱。
第二次，赤壁之战失败后，张飞率军截住仓皇而逃的曹操。此时的曹营众将，都精疲力尽，只有许褚毫无惧色，为掩护曹操撤退，骑着无鞍之马迎战张飞。此次，曹操撤退后，许褚没有恋战，也撤退了，又是无疾而终。
第三次，在汉中战役最激烈的时候，曹操为应对蜀汉层出不穷的劫粮行动，保障粮道安全，他将自己的王牌"许褚"派出去护送粮草。而许褚也犯了和当年张飞守徐州的错误，自以为喝酒能壮胆，没想到影响了自己的发挥，于押送粮草途中，被张飞一茅刺于马下，并且身受重伤。这次，许褚差点回不到曹操的身边。
许褚三次遇到张飞，一次比一次惨，换了谁也受不了。一个人可以失败一次，两次，如果接连三次遇到挫折，信心会降到冰点。许褚就是三次遇到张飞受挫，尤其是第三次，差点一命呜呼。因此，许褚从次以后，学乖了，不再饮酒上班了。他默默地走到了幕后，为曹操保驾护航。
