窦怀贞出生在一个官宦世家，他的爷爷和父亲都是忧国忧民，一心为国的清官，尤其他的父亲窦德玄还官至宰相，辅佐过唐高宗李治。经过好几十年的积淀，这窦家可谓是门风鼎盛，老百姓们都是竖起大拇指夸，但是到了窦怀贞这一代，家族颜面就被他丢了。
在一开始，年轻的窦怀贞还是学有所成，考中了进士。他为官期间品行高洁，从不趋炎附势。就连宰相狄仁杰都听闻了他的名声，前来对他进行观察考核，最后他被举荐给了武则天，从此平步青云。
但是705年武则天退位之后，朝廷动乱，窦怀贞在此期间不知经历了什么，突然性情大变。他一改往日清廉干练的常态，转而向得势的韦皇后和安乐公主摇尾献媚。因为韦皇后的父亲叫韦玄贞，他为了避开名讳讨好，主动把自己的名字改成了窦从一，表示自己对韦皇后忠心不二，从一而终。从此，他的仕途更进了一步。
