为了对付匈奴，刘邦先后派遣多人，以使臣到匈奴打探情况，那些使者回来后，都说匈奴兵少将寡，跟大汉没得比，打败匈奴轻而易举，史书云：使者十辈来，皆言匈奴可击。过了一段时间，刘邦又让娄敬出使匈奴，他的观点跟其他人相反："两国相击，此宜夸矜见所长。今臣往，徒见羸瘠老弱，此必欲见短，伏奇兵以争利。愚以为匈奴不可击也。"
娄敬反对攻打匈奴，因此惹怒了刘邦，刘邦怒斥道："齐虏！以口舌得官，今乃妄言沮吾军。"刘邦亲自率军向匈奴进发，临行前把娄敬关了进来，想班师回朝后再问罪。娄敬百口难辩，没想到因劝阻刘邦出征，结果被关进大牢，用现在的话说，就是好心被当成驴肝肺，比窦娥还冤。
不听老人言，吃亏在眼前，刘邦不但没打败匈奴，反而输得很惨，被围困在白登山很多天，差点命丧于此，幸亏陈平巧施妙计才脱险。刘邦兵败来之后，亲自为娄敬松绑，惭愧地说："吾不用公言，以困平城。吾皆已斩前使十辈言可击者矣。"另外，刘邦为弥补过失，除了认错之外，还封娄敬二千户，为建信侯，名副其实的千户侯，并且采纳娄敬的建议，与匈奴和亲。
