所谓五虎上将，分别指的是关羽、张飞、赵云、马超，以及黄忠。而对于这五人，曹操最害怕的应当是马超。理由如下。
对于关羽和赵云，曹操更多的是惜才
曹操和关羽最早认识于十八路诸侯讨董之际。当时，关羽还是弓马手，名声不显。在华雄连续斩杀鲍忠、祖茂、俞涉，以及潘凤等人后，关羽斗胆向前请战。但是，因为关羽当时身份低，难以让袁绍等人相信他可以斩杀华雄。
而在这样的情况下，曹操看其仪表不俗，便站出来支持关羽，两人上演了一场著名的"温酒斩华雄"之戏。自此之后，曹操很是欣赏关羽，总想要撬刘备的墙角。在曹操征伐徐州，打败刘备之后，关羽于屯土山外被围，最后约法三章才暂时待在曹营。
