前两次交手，两人大战了半天，都未能分出胜负，而这也惊动了曹操。曹操见许褚勇武，起了爱才之心，命令典韦诈败，设计将许褚捉来。许褚被俘后，一反常态，没有最开始的桀骜姿态，反而向曹操介绍了自己的身家背景和高强武力，从这里我们其实可以分析出，许褚并非莽汉，随意惹事之人。他挑战典韦是经过精明谋划的。
许褚原本是为了躲避山贼的侵扰，才将宗族亲戚聚集在坞堡内，他的最大目的其实就是保护大家的生命安全。所以说黄巾军路过时，正常情况下，他是不会主动出击招惹的，更何况是曹操大军。他抓获何仪，挑衅典韦的目的其实就是为了认识曹操，获得曹操的赏识，这样他的宗族有了曹操的庇护，才能获得最大的安全。
与典韦的对战，许褚既需要卖力施展以获取曹操的关注，又不能拼死力战，伤了典韦，因为这样就相当于和曹军结仇了。所以说，此战中，表面上看似乎是平手，实际上许褚是没有尽全力的，许褚如果真的拼死作战，表现肯定是要优于典韦的。
许褚VS马超
马超起兵反抗曹操，屡次击败曹军，于是曹操决定渡过渭河，偷袭马超的后路，结果被马超发现，两军在渭河河畔展开大战。马超挑战，许褚接战，两人大战两百回合不分胜负。最后，许褚直接将盔甲脱掉，上演了经典一幕，裸衣斗马超。然而，就算这样，许褚也没能在战斗中占得上风。
最后，曹操担心许褚有失，命令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻马超（这一幕是不是有点眼熟？对了，在濮阳之战，对付吕布，曹操就这样干过）。话说，许褚如果真的占据上风，曹操怎么可能让夏侯渊、曹洪上去夹攻，本来就是一对一的单挑，硬生生的让他打成了围殴的局面。不过最终，马超这边的庞德和马岱也不甘示弱，直接指挥军队上场，来了一个更大的围殴，曹军的结局是大败，许褚也未能幸免，身中两箭。
